O óleo de peixe ómega 3 tem duas formas, triglicerídeos naturais ou ésteres etílicos. No entanto, há uma grande diferença entre os dois, e optar por tomar um triglicerídeo natural ou um suplemento de éster etílico é a coisa mais importante a considerar ao escolher uma marca de ómega 3. Isto ocorre porque o tipo afecta a quantidade de ómega que pode realmente ser absorvida no estômago. Além disso, quão e eficaz é o ómega 3 quando está realmente no corpo.

O que são triglicerídeos ómega 3 e ésteres etílicos?

Os triglicerídeos (TG) é como as gorduras são normalmente armazenadas no corpo, e representam cerca de 95% das gorduras na dieta. Portanto, esta é a forma natural de ómega 3 no peixe  [1]. O ómega 3 TG é chamado de triglicerídeos porque contém 3 ácidos graxos ligados a uma espinha dorsal de glicerol. Dois dos ácidos graxos de ómega 3 principais são o ácido eicosapentoenóico EPA e o ácido docosahexaenóico DHA.

Os ésteres etílicos ómega 3 (EE) são criados artificialmente em laboratório, quebrando a ligação entre os ácidos graxos e o seu esqueleto de glicerol. De seguida, um único ácido graxo é anexado a uma molécula de etanol (álcool) num processo conhecido como transesterificação. A razão pela qual as empresas produzem ésteres etílicos de óleo de peixe é porque é necessário concentrar o óleo de peixe e remover impurezas.

As empresas só podem criar suplementos de ómega 3 EPA e DHA de alta resistência e livres de contaminantes usando este processo, sem concentrar o óleo de peixe torna-se extremamente difícil de obter uma dose adequada de ómega 3. Por exemplo, um suplemento como o óleo de fígado de bacalhau que não foi concentrado tem um nível muito baixo de EPA e DHA. O óleo de fígado de bacalhau e outros óleos de peixe costumam também causar distúrbios gastro-intestinais, bem como outros efeitos colaterais devido às suas impurezas, especialmente quando tomados em doses suficientemente grandes para fornecer uma porção completa de EPA e DHA [3].

Éster etílico de Óleo de peixe

No entanto, apesar dessas vantagens, o óleo de peixe EE ainda é tecnicamente óleo de peixe concentrado, em vez de verdadeiro óleo de peixe. Embora possa legalmente ser chamado de óleo de peixe, é na verdade “semi-sintético” porque, embora o etanol e os ácidos graxos sejam substâncias naturais, estes nunca são realmente encontrados juntos na natureza. Embora o processo de transesterificação seja necessário para produzir óleo de peixe concentrado e puro, o concentrado de EE pode realmente ser convertido de volta à forma natural de triglicerídeos como óleo de peixe re-esterificado.

Enzimas especializadas são usadas para remover completamente o esqueleto de etanol, criando ácidos graxos livres separados e etanol. O etanol é removido e o glicerol é reintroduzido e as enzimas reconectam 3 ácidos graxos ao esqueleto do glicerol, criando novamente triglicerídeos ómega 3 naturais. Estes ómega 3 reesterificados ainda são completamente puros e com concentrações muito maiores de EPA e DHA, mas agora estão de volta à sua forma natural.

No entanto, este último passo é ignorado pela grande maioria dos fabricantes de óleo de peixe, porque é caro, adicionando cerca de 40% aos custos de matéria-prima, além de ser demorado. Por esse motivo, a grande maioria dos óleos de peixe ómega 3 no mercado actualmente estão na formulação artificial de EE e não no óleo de peixe TG.

Porquê que é tão importante comprar óleo de peixe na forma de triglicerídeos?

A primeira razão é porque óleo de peixe triglicerídeos na sua forma natural, tem mais bio-disponibilidade do que ómega 3 éster etílico [3] [7-11]. Isto significa que mais quantidade de EPA e DHA no triglicerídeo de óleo de peixe pode ser absorvido e utilizado pelo corpo em comparação ao EE de óleo de peixe [2]. A razão para tal é que a formulação química não natural do EE significa que estes devem ser convertidos diferentemente pelas enzimas lipase pancreáticas, depois de serem emulsificados pelos ácidos biliares no intestino delgado. As enzimas devem remover a ligação etanol do ácido graxo na forma EE do óleo e anexá-la a outro glicerol dietário para formar um triglicerídeo antes que possa ser absorvido adequadamente.

É por isso que deve sempre escolher o triglicerídeo em vez do óleo de peixe EE

Isto acontece nas células que revestem a parede intestinal conhecida como enterócitos. Somente quando esse processo é concluído, os ácidos graxos ómega 3 podem ser transportados pelo sistema linfático nos quilomícrons e, eventualmente, entrar na corrente sanguínea no ducto torácico. O processo é muito mais ineficiente, menos eficaz e mais lento com óleo de peixe EE do que com óleo de peixe TG [8] [10]. Um estudo em particular mostrou que as enzimas lipase pancreáticas hidrolisam as ligações etanol no óleo de peixe EE entre 10 e 50 vezes menos eficientemente do que hidrolisam as ligações glicerol nos triglicerídeos [12].

A segunda razão é que o óleo de peixe EE oxida mais rápida e facilmente do que o óleo de peixe triglicerídeo. A oxidação ocorre quando uma molécula se decompõe quimicamente e fica rançosa. Os ácidos graxos poli-insaturados são particularmente propensos à oxidação devido às suas estruturas de dupla ligação. É por isso que os óleos de peixe sempre contêm antioxidantes para impedir que essa oxidação aconteça (sendo mais comum tocoferóis de vitamina E). Vários estudos demonstraram que o óleo de peixe éster etílico oxida mais rapidamente do que os triglicerídeos do óleo de peixe em todas as temperaturas quando medidos pelos valores de peróxido e anisidina [13-16].

Quão melhor são os Triglicerídeos Ómega 3 em comparação aos Éster Etílicos?

Um estudo demonstrou que o ómega 3 na sua forma de triglicerídeo tem 71% de maior absorção do que os EE [3]. Um outro estudo descobriu que ácidos gordos livres eram 400% mais absorvidos do que éster etílicos [6]. O suplemento de éster etílico ómega 3 usado no estudo foi o Lovaza, que é produzido pela GSK e está apenas disponível sob prescrição, por isso, infelizmente, os médicos estão ainda a prescrever a pobre forma EE ómega 3 de óleos de peixe.

A comunidade médica e científica ainda não compreendeu por completo que diferentes tipos de óleo de peixe produzem diferentes efeitos e resulados. O Ómega 3 é uma das substâncias mais estudadas na história da medicina, mas muita da pesquisa até agora apenas testou os benefícios do óleo de peixe EE. No entanto, mais pesquisas estão a começar a ser publicadas, com foco nos diferentes efeitos do óleo de peixe EE e triglicerídeo após serem absorvidos no corpo.

Por exemplo, um estudo de 6 meses demonstrou que suplementos de triglicerídeo teve melhor bio-disponibilidade do que suplementos EE  [4], e também que o triglicerídeo ómega 3 foi significativamente melhor na redução dos níveis de triglicerídeos no sangue circulante do que o óleo de peixe EE [5]. Os níveis circulantes de triglicerídeos no sangue são um marcador significativo de risco CV e um dos critérios usados para diagnosticar a síndrome metabólica.

Como saber se o meu suplemento de ómega 3 é triglicerídeo ou éster etílico?

Verifique a sua garrafa de ómega 3. Se não indicar especificamente se é éster etílico ou triglicerídeo, é um éster etílico. Isto porque é muito mais caro produzir óleo de peixe com triglicerídeos. Portanto, toda a empresa que faz isto anuncia claramente o fato na suas garrafas.

Se ainda assim tiver dúvidas, contacte a empresa que faz o seu ómega 3 e peça para ver os seus testes certificados por terceiros, o que irá indicar se é EE ou TG. Existe também um teste que pode fazer em cada. No entanto, envolve utilizar cerca de 20 ml de óleo de peixe. No entanto, se ainda assim o quiser fazer, deve colocar 20 ml de óleo de peixe no copo polistérico (20 ml é cerca de 20 cápsulas) e deixar por até 10 minutos. Após os 10 minutos se for óleo de peixe EE este terá se espalhado pelo copo, o que não acontecerá se for triglicerídeo (apesar que este pode começar a se espalhar passado 2-3 horas).

Referências

[1] H Carlier, A Bernard, C Caselli. Digestion and absorption of polyunsaturated fatty acids. Reproduction Nutrition Development, EDP Sciences, 1991, 31 (5), pp.475-500

[2] Schuchardt, J., & Hahn, A. (2013). Bioavailability of long-chain omega-3 fatty acids. Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids (PLEFA), 89(1), 1-8.

[3] Dyerberg, J., Madsen, P., Møller, J., Aardestrup, I., & Schmidt, E. (2010). Bioavailability of marine n-3 fatty acid formulations. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids (PLEFA), 83(3), 137-141.

[4] J Neubronner, J.P. Schchardt, G Kressel, M. Merkel, C von Schacky, Ahahn. Enhanced increase of omega-3 index in response to long term n-3 fatty acid supplementation from triacyglycerides versus ethyl esters, Eur J. Clin Nutr. 65 (2011) 247 -254.

[5] J.P. Schuchardt, J. Neubronner, G Kressel, M Merkel, C von Schacky, A Hahn. Moderate doses of EPA and DHA from re-esterified triacyglycerols but not from ethyl-ester lower fasting serum triacyglycerols in statin-treated dyslipidemic subjects: results from a 6 month randomised controlled trial.

[6] Davidson MH, Johnson J, Rooney MW, Kyle ML, Kling DF. A novel omega-3 free fatty cid formulation has dramatically improved bioavailability during a low fat diet compared with omega-3-acid ethyl ester: The ECLIPSE (Epanova compared to Lovaza in a pharmacokinetic single dose evaluation) study. J coin Lipidol 2012;6:573-84.

[7] El Boustani S, Colette C, Monnier L, Descomps B, Crastes de Paulet A, Mendy F. Enteral absorption in man of eicosapentaenoic acid in different chemical forms. Lipids 1987; 22:711-4.

[8] Lawson LD, Hughes BG. Absorption of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid from fish oil triacyglyceriols or fish oil ethyl esters co investigated with a high fat meal. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 156:960-3

[9] Lawson LD, Hughes BG. Human absorption of fish oil fatty acids as triacyglycerols, free acids, or ethyl esters. Biochem Biopsy REs Commun 1998: 152: 328-35.

[10] BeckermannB, Beneke M, Seitz l. Comparative bioavailability of eicosapentaenoic acid and docasahexaenoic acid from triglycerides, free fatty acids and ethyl esters in volunteers. Arneimmittelforschung 1990;40:700-4.

[11] Schuchardt JP, Schneider I, Meyer H, Neubronner J, von Schacky C, Hahn A. Incorporation of EPA and DHA into plasma phospholipids in respnse to different omega-3 fatty acid formulations- a comparative bioavailability study of fish oil vs krill oil. Lipids Health Dis 2011;10:145.

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[13] Lee, H., et al., Analysis of headspace volatile and oxidized volatile compounds in DHA-enriched fish oil on accelerated oxidative storage. J Food Sci, 2003. 68(7): p. 2169-77.

[14] Yoshii, H., et al., Autoxidation kinetic analysis of docosahexaenoic acid ethyl ester and docosahexaenoic triglyceride with oxygen sensor. Biosci Biotechnol Biochem, 2002. 66(4): p. 749-53.

[15] Litiwinienko, G., Daniluk, A., & Kasprzycka-Guttman, T. , Study on autoxidation kinetics of fats by differential scanning calorimetry. 1. Saturated C12-C18 fatty acids and their esters. . Ind Eng Chem Res 2000. 39(1): p. 7-12.

[16] Sullivan Ritter, J.C., S.M. Budge, and F. Jovica, Oxidation rates of triglyceride and ethyl ester fish oils. Submitted to Food Chem (in review), 2014.